A második generációs SEAT Toledo 1998-ban mutatkozott be a Párizsi Autószalonon. A formatervezést ezúttal is Giorgetto Giugiaro jegyezte, az autó pedig jóval elegánsabb, hagyományos lépcsőshátú karosszériát kapott elődjénél. Érdekesség, hogy a Toledo II a SEAT történetének legnagyobb személyautója volt az 1960-as években gyártott 1500-as óta.
A modell a Volkswagen-csoport Golf IV-es generációjával közös műszaki alapokra épült, és a tágas utastér mellett 500 literes csomagtartót kínált. A motorválasztékban az egyszerűbb benzinesek és a népszerű 1,9 literes TDI dízelek mellett egy különleges változat is megjelent: a 2,3 literes, öthengeres V5. Ez volt az első olyan SEAT, amely öthengeres, illetve két liternél nagyobb benzinmotorral készült.
A Toledo II 2004 közepéig maradt gyártásban, ez idő alatt összesen 303 789 példány készült belőle. A gyártás kezdetben Brüsszelben zajlott, majd 2001-ben átköltöztették a spanyolországi Martorellbe. Később a Leon is erre a műszaki alapra épült, így a Toledo második generációja a SEAT következő modelljeinek fejlesztésében is fontos szerepet kapott.
